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一九一九年的夏天，仍在上海做投机生意的蒋介石，在张静江家里初识一个十三岁的小女生陈风，而一见钟情。由于陈洁如回忆录的出版，我们得知这一段恋爱的详情。近人黄仁宇指出这本回忆录中有最基本的资料都不能掌握“此书之可靠性可想而知”(见从大历史的角度读蒋介石日记，页二十五)黄氏似不知陈洁如既未直接参与党国大事，间接道听途说以及事后追忆，当然可能有误，岂能遽疑为伪作？最近陈立夫出版的回忆录成败之鉴，未能掌握基本资料处多矣，何况陈洁如？陈女这部回忆录最可信赖的部分，应该是她与蒋介石之间的儿女私情，以及两人之间的房笫间事。这些私事陈洁如不仅亲自经历，而且刻骨铭心，不但事实上不会出错，而且最具权威性。
陈洁如原名陈风，与蒋介石第一次见面时，在场的还有孙中山与戴季陶。蒋介石当时已三十岁出头，见到十三岁的小女生，即坠入情网，除了异性相吸的原因外，显然由于那天在张静江家中的客厅，孙中山特别夸奖了这位小女生，使蒋介石对“我们总理嘉勉的女孩”别具青眼，乃穷追不舍。
陈风之所以会在张家出现，乃因比她大五岁的好友朱逸民嫁给张老头子做续弦。与张静江有密切关系，以及被孙中山看上的女孩，在蒋介石心目中当然会有很高的分量。于是表面看来甚是严肃的蒋介石，居然亦会嬉皮笑脸，追起小女生来，并且故意制造狭路相逢，逼女孩子表态的镜头。甚至于约会时，骗不太懂事的陈风，到上海颇有名望的“沧州饭店”英文名称叫“布林顿旅馆”(burlingtonhotel)，幸而尚能自制，想要强xx而未遂。(参阅陈洁如回忆录上册，页二十三至二十八)
陈风惊魂初定，避不见面，蒋介石展开情书攻势，表示拜倒裙边的决心。当陈风的父亲因心脏病骤发，于一九二一年九月七日逝世，蒋介石穿孝服来吊祭，再由朱逸民从中拉线，最后由张静江正式说媒，使陈风的母亲感到为难。有趣的是，陈母仍不放心，雇佣了上海私家侦探调查蒋介石。调查报告乃发迹以前的蒋介石，乏善可陈，更何况此时蒋介石已有一妻一妾，乃决定谢绝，哪知张静江亲自登门拜访，说明蒋妻毛氏已皈佛门，与世绝缘，蒋妾姚氏已同意离异，并强调蒋介石追求的坚定心意。在张静江的大力说合之下，陈母才答允婚事，再劝说女儿下嫁蒋介石。两人订婚后，蒋介石为陈风改名陈洁如。结婚时，张静江为证婚人，戴季陶则为蒋介石主婚，婚礼半西式半旧式，毫无疑问是明媒正娶。
结婚以后，陈洁如才发现，蒋介石在婚前醇酒美人，常逛窑子，生活十分荒唐，并且得了性病，还把性病传染给她，以至于此后两人都无法生育。蒋介石为之悔悟，发誓愿终生只喝白开水，不喝其他饮料，以自我惩罚，陈洁如也只好原谅了他。(参阅陈洁如回忆录之记载)蒋介石与陈洁如结婚前，确实是他一生中最荒唐堕落的时期。
蒋介石的元配毛福梅，奉化岩头村商人毛鼎秋之女，生于一八八二年，比蒋介石大五岁。一九〇一年结婚时，她十九岁，他只有十四岁，仍然是个顽童，这种奉父母之命的婚姻，当然谈不上什么感情，不过婆媳之间倒处得相当不错。一九〇四年春，十七岁的蒋介石带着妻子毛福梅到宁波读书，开始独立的家庭生活，但不久蒋介石要到东洋去，又把妻子送回娘家，再度失去培养感情的机会。一九〇八年，蒋介石从日本回上海度假时，毛福梅也来沪团聚，他却嫌乡下老婆土气，无法对答应酬，常大发雷霆，只过了一个暑假，又劳燕分飞。然而毛福梅回到家乡，即有了孕；生下蒋经国。生了儿子，该是毛福梅对蒋介石的最大意义，而毛福梅有了儿子，亦有了寄托，对丈夫的冷漠也日趋淡泊。
辛亥革命那年，蒋介石纳出身寒微而容貌出众的苏州女人姚冶诚为妾。姚氏的身世可见之于一九二七年十月十八日天津益世报的记载：“女出身寒微，当南北和议告成时，蒋随陈英士居沪，陈每过北里，蒋亦偕往，在筵席间见蒋氏，刻意奉迎，终至以身相托。”则所谓“寒微”者，实系出身北里的妓女。蒋介石公然把小妾带回老家，长久以来空闺独守，以及深受传统影响... -->>
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