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在平津住过十余年，当过驻华武官，能通华语，为美军将星中罕见的“中国通”遂被选中。不过，史迪威不仅仅是蒋的参谋长，而且还是美军司令、美国总统的军事代表、美国对华租借物资的调配人等等。但是任务仍是一个，就是帮助中国对日作战。
六十年代之末，蒋介石开放大溪档案给梁敬钅享撰写史迪威事件一书，特别强调史迪威的诸多职务，造成纠纷与麻烦。言下之意，蒋只需一个听命于他的参谋长，并怪罪宋子文一开始就没有把史迪威职务的定位搞清楚。梁敬钅享像蒋介石一样不知人家老美就是要这样做，人家为什么要派一个惟命是从的参谋长给你？岂非多此一举？人家对你的军事才能有疑问，才派史来影响你，帮你整顿。问题出在蒋根本不能也不会整顿，因为如照老美的法子整顿，连老本都会被整掉，如军队中个人效忠的封建关系便会被整掉，史迪威就想要从蒋之军令系统入手，甚至要改造国防部（参阅romanusandsunderland，stilwell’smandproblems，p。427），蒋介石能吃得消吗？
最使蒋介石难堪的是，史迪威还有调配“租借物资”（lendlease）之权，美国国会通过此一法案来援助盟邦，其他盟邦如英国与苏联，分别由二国元首丘吉尔、斯大林来调配，惟中国由史迪威调配，而史又不惟蒋命是从。蒋虽屡请由他自己调配，未被允准。可见罗斯福硬是信不过蒋介石，怪宋子文有什么用？我们从唐纵的日记可知，蒋向宋部长大发脾气“摔破饭碗”唐起先不知何故，过了半个多月，才晓得为了史迪威。（见在蒋介石身边八年，页三八六、三八七、三八九）至此，蒋介石应知史迪威要比鲍罗廷难缠得多，资本主义的罗斯福要比共产主义的斯大林精明得多？选
史迪威个性的确粗率，绝非搞外交的材料，他竟想以强渡关山的方式来逼蒋就范。他又怎能把伟大的蒋委员长，看作一颗“花生米”（peanut）呢？在他的日记里，花生米几成为蒋之代号？选但梁敬钅享也承认史迪威执行的政策，不是他自己的政策“皆马歇尔之政策也”（见史迪威事件，页十二）梁氏应知美国的外交政策是总统定的，马歇尔岂能妄定政策，是亦“皆罗斯福之政策也”梁氏在其书中指出，蒋曾三度要更换史迪威，皆因故搁置。薛光前在梁书英文版序言中，竟谓蒋之搁置，乃基于“中国哲学中的道德劝导以及善待部下”（见liang，generalstilwellinchina，p.xiv）。薛氏已故，否则可翻阅一下新近“出土”的唐纵日记，便知蒋介石心情不好的时候“常批枪毙”蒋何爱于史迪威？一再搁置还不是投鼠忌器，怕得罪罗斯福嘛？选如一九四二年八月七日自记曰：“若始终强硬，则对罗斯福总统辅助中国为四强之一政策有所背弃，是于吾为最不利。”见总统蒋公大事长编初稿第五卷页二一五可为确证。
史迪威所犯大忌中的大忌，乃是建议武装陕北共军来打日本人。梁敬钅享顺蒋之意，向史迪威头上套红帽子，把史之总部与中共挂钩，忘了当时的任务是抗日而非剿共。当时的苏联更是共产大国，美国人能够一面共同打德国，一面攻苏吗？蒋介石于抗战期间封锁共区，无论如何是说不过去的，唐纵在日记里也有所透露，蒋于封锁问题“初不肯承认”（见在蒋介石身边八年，页四一五）为什么不肯承认，说不过去也。蒋介石不喜欢美国人去延安，结果也阻挡不了，亦因此故。史迪威既不是共产党也不是亲共派，只是逼蒋积极作战、促蒋与中共合作、迫蒋实行改革，以增强抗日实力。（参阅徐鲁航史迪威与一九四二——一九四四年的国共关系，页一二九）他要装备中共部队，以使其出兵山西、河南，牵制日军，减轻平汉铁路的压力（stilwell’sssionp.368—369）其用心实在无可厚非。
蒋介石依赖美国的大力支援，蒋美之间仍有极不愉快的摩擦。蒋与英国之间，虽亦同为盟邦，关系更坏。一方面，蒋在广东当赤军将领时就颇仇英、反英；另一方面，也许更加重要的是势利眼，觉得他并无求于英。于是除了在美国人面前与英国人争美援外，还想给英帝看点眼色。蒋介石、宋美龄夫妇于一九四二年二月五日至二十一日的印度之行，就是一种“下马威”表示同情印度独立，向大英帝国挑战。重庆有关印度的报道，尤其表现出一种反英的姿态。蒋廷黻曾提醒蒋介石：“我们实际能够做到的，才是真正能够帮助印度的。”（蒋廷黻回忆录，页二二四）言下之意，没有必要得罪英国。然而蒋介石不仅亲访印度，而且不顾英政府的反对，坚持会晤甘地，当然更加使英国人“感冒”不已。
当时亚洲盟军对日作战共分四个战区，即尼米兹（nimitz）海军元帅的中太平洋战区、麦帅的西南太平洋战区、蒙巴顿（lordmountbatten）的东南亚战区，以及蒋介石的中国战区。从地缘来说，蒙巴顿与蒋介石的盟邦并肩作战关系最为密切，但因中英关系不洽，根本谈不上密切的合作，反而争论颇多。蒙巴顿对蒋介石的印象尤其恶劣，认为蒋委员长永远是一个问题：“他不会说英语，他不重视英国的作战能力，他对军事后勤没有概念。他真正要我们做的，只是帮他守住运输通道，以便将美援物资，源源送到中国。而此主要是一个政治问题。这可能是我主持东南亚战区所遇到的最头痛的问题。”（thelifeandtimesoflordmountbatten，p.135）史迪威对蒋印象恶劣，岂偶然哉？
至一九四四年，日军发动“一号作战”欲打通自东北到越南的交通，做全线进击，夺取长沙、衡阳，窥及桂林、柳州，中国战场出现崩溃的危机，深恐日军深入，造成结束战争之困难。罗斯福遂于七月六日发电，请蒋介石委任史迪威统率中国国共军队，以挽危局，有谓：“予觉中国已濒危地，如不能立施激烈敏捷之补救，则吾人之共同目的，势将受到挫折之危险。”（大溪资料，引自梁敬钅享史迪威事件，页三八）蒋介石不敢一口拒绝，回电表示“原则赞成”但谓中国情况复杂，需要准备时间，另希望派一政治代表来“调整予与史迪威间之关系”婉转道出与史迪威之间的矛盾。罗斯福当天径复，促蒋“将史迪威统率华军案迅付实施”并认为史所统中国军队不应排除共军，说是“拒绝支援任何杀日本人者，是不恰当的”蒋介石表面上“原则赞成”私下十分“苦闷”认为是“最难堪最难处之问题”也。（见唐纵在蒋介石身边八年，页四四七）
六月底，罗斯福曾派副总统华莱士（henrywallace）至渝，蒋即抱怨史迪威之“不合作态度”以及不信任史之判断。华莱士随即向罗斯福报告。然而到九月六日，罗斯福派赫尔利（patrickhurley）为私人代表抵渝，仍要求“史迪威在中国战场如艾森豪威尔之在欧洲”蒋初不同意“但终非同意不可”（参阅lohbeck，patrickj.hurley，p.269—286）在蒋介石身边的唐纵于七月八至九日认为“史迪威为中国战场总司令，这已成为无可避免之事实”他忧虑“史迪威有权指挥中共部队，也有权接济中共部队械弹药品”担心可能因此更壮大了中共的力量。唐纵还透露，蒋对美国人的压迫“极为焦急”向陈布雷说：“美国是否有意迫本人下台？”又愤然说：“我何爱乎四强？”（见在蒋介石身边八年，页四五八、四五九）气得连“四强”的头衔都不在乎了。
蒋介石虽然“非同意不可”但仍想讨价还价，诸如限制共军、掌握租借物资，以及以陈纳德接替史迪威等等，均未得逞，难怪他懊丧之极。而九月间日军一号作战已进入第二阶段，以夺取美国在桂林、柳州的空军基地为目标，同时向怒江方面增强压力。在此紧急情况下，蒋仍不肯调动围堵共区的胡宗南精锐之师南下赴援，反欲将云南远征军自缅调滇。罗斯福得报后，发了一封极为侮慢的电报给蒋，形同最后通牒：
予详细阅读关于中国局势之最近报告后，曾与各高级参谋交换意见，深恐在最近之将来，阁下将面临一非常危急之局面。阁下统率之远征军勇越怒江，对于缅北战事裨益甚大，但予相信该军队如不得补充与援助，直接协助滇缅公路之开放，则其以绝大牺牲而换得之胜利，将必归于乌有。
更有进者，如该处部队于渡过怒江后按兵不动，或竟提议撤回，则将适中日军以诡计，日军佯在中国东部加紧攻势，诱取阁下发生迟疑。日军又深知，如果阁下继续进攻，并与蒙巴顿将军最近即将发动之攻势互相呼应，则接济中国之陆上路线，可望于一九四五年初开放。中国抗战之继续，与阁下之控制权，均可更得确定；反之，如阁下不立即补充缅北部队，或不派生力军援助怒江方面之华军，则吾人将完全消失开放接济中国陆路路线之机会，直接危害现下之空运途径，如果至此，则阁下必须准备接受必然之结果，担负全部之责任。
数月以前，予曾迭次请求阁下采取断然步骤，以消除对于阁下个人与对于中国渐渐发展之危局。兹因阁下延搁委派史迪威将军指挥中国全部军队，致中国东部之重要土地为之损失，影响之大，殊非吾人所能臆测。日军陷桂后，吾人之昆明空军站，将受直接威胁，而中印之空运吨数，亦将不免因而锐减。
在世界各前线之盟军，虽已每战必克，但对中国之直接影响，尚需时日始能实现。盟军在太平洋上之跃进，诚属迅速；但除非阁下立采积极行动，则太平洋之迅速跃进，对于中国战局亦将不生影响。阁下必须立采行动，方能保存阁下数年来英勇抗战所得之果实，与吾人援助中国之效果，否则政治上军事上种种策划，皆将因军事之崩溃完全消失。
予与丘吉尔首相在魁北克会议中，因深信阁下必能在怒江方面推进，故决定加紧作战，以开放对华接济之路线，予深信惟一破坏日军对华计划之方法，即系阁下立刻补充怒江方面之部队，并饬加紧推进，同时必须立即委任史迪威将军，授以全权，指挥中国全部军队。此步骤之实现，将更增美国援华之决心。目前吾人虽在欧洲及太平洋两面同时作战，然对援助中国，犹当刻进行。余深信阁下之卓见，亦必认予所请求之行动，乃立应采取之步骤。予与此间各高级人员，均认为阁下及吾人对于援助中国所有之计划，如再延搁或犹豫，便将完全消失，故坦率立上闻，诸希亮。
一九四四年九月十八日罗斯福
（引自梁敬钅享史迪威事件，页三二四至三二六）
语气之侮慢，词露意显。而罗斯福之电文经史迪威转手，恰给史以公报私怨的机会，无异侮上加辱。塔奇曼女士也认为此电不能掩藏白人的优越感，她怀疑罗斯福会以这种语气对待欧洲国家元首。（见tuchman，stilwellandtheamericanexperienceinchina，p.629）史迪威十九日前往蒋氏黄山寓所，赫尔利亦在，劝史仅述大意即可，但史正欲出气，哪肯罢休。蒋介石受辱后一声不响，只在当天的日记中记道：“此实为余平生最大之耻辱也。”（总统蒋公大事长编初稿，第五卷（下），页二四四一）史迪威对蒋之无声反应感到出乎意料之外，不过仍感兴奋“过江时，喜见重庆灯火辉煌”（tuchman，stilwellandtheamericanexperienceinchina，p.631）
不过，此一“侮慢事件”给蒋以借口来反悔授史中国战区及中美联军统帅之任，坚决要罗斯福另派高明，请赫尔利转达。然而蒋介石于九月二十五日要求撤换史迪威后，一直没有消息，使“委座为史迪威事大伤脑筋”蒋又在中常会上表示：“如罗斯福不赞成，即决裂亦所不惜。”但无回音，仍使“委座近来甚为苦闷”终于在十月十九日得到罗斯福的复电，同意调回史迪威“中美严重之局面算已解除”（见唐纵在蒋介石身边八年，页四六二、四六四、四六五、四六六）
在渝都与华府之间紧张的二十几天里，双方管道还是畅通的。罗斯福初不愿再派别人，因为他认为史迪威搞不好，别人也不可能搞好。然经蒋一再恳请，最后派来魏德迈（albertc.wedemeyer），但不再认领统率中国军队的责任。中国战场的情况继续恶化，罗斯福由轻视更转为鄙视。在一九四五年二月里，罗丘二人在雅尔塔秘密允诺斯大林旅大权益，恢复俄国在东北的铁路权益、南萨卡琳与库页岛归还给俄国等等。为什么？为了请求斯大林于德国战败后二至三个月内，出兵远东。为什么？因为对中国战力的失望与鄙视。如果珍珠港事变之后，中国军队再能像八一三、台儿庄那样打几仗，国共若能真正合作，扩大像平型关那样的战果，则中国战后地位必将大大地不同。人必自侮而后人侮之。我们常说雅尔塔密约出卖了我们，但我们已先出卖了自己。孰令致之？孰令为之？