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文在杭州一役中被活捉进城，遭方天定凌迟处死，再枭首示众。因为知道方腊军的德行，所以阮小二被困乌龙岭时，为了避免被俘后有郝思文的遭遇，就拔刀自刎了。一般好汉是不屑用毒箭来杀人的，但方腊集团偏好这种邪门勾当，曹正和王定六在宣州被毒箭射死，徐宁在杭州被毒箭射伤不治身亡。
其次就是梁山两位关键人物的离队，大大加剧了梁山好汉的伤亡。一是梁山的大杀器公孙胜，功未成便身退，南征之前回蓟州修道了。方腊手下也有道法高强的天师包道乙、魔君郑彪。在乌龙岭大战中，包道乙用仙剑砍断了武松的左臂，郑彪利用法术杀死了王英、扈三娘夫妇。如果不是樊瑞与郑魔君斗法获胜，梁山好汉会有更多人死伤在法术之下。当然了，这个法术，说白了还是障眼法。但障眼法为什么叫障眼法？就是因为障眼，你看不穿，那就是强大牛逼的法术，杀人没商量。公孙胜是此间达人，有他在，破除这些障眼法不难，甚至反压制也能做到，可他不在，这就麻烦了，好汉们看不穿这些“妖法”，结果只能是处处受制，死伤加剧。
除此之外还有安道全这个大奶妈被调离，前文说过，因为安道全的在战前被宋徽宗叫了回去当私人医生，结果梁山上下失去了最大的救命星。
徐宁脖子中毒箭身亡；张横、穆弘、孔明、朱贵、白胜和朱富患瘟疫而死；杨志病逝于丹徒县；林冲得风瘫而死；杨雄发背疮而死；时迁患搅肠痧而死；李立、汤隆、蔡福在攻取清溪城的战役中各带重伤，医治不痊而死。如果安道全一直在军中，梁山因伤病而死亡的好汉肯定会大大减少。
再往后，梁山从山东到江南，可以说是完全失去了主场优势。梁山好汉在北方征战所向披靡，依仗水泊梁山的地利多次挫败官军的围剿。但到了地理气候、风土人情完全不同的江南地区，肯定会在生理和心理上水土不服。侯健、段景柱从海路驶入钱塘江时，遭遇风浪船翻，落入海中淹死。没死在梁山的八百里水泊中，却在杭州湾大海中沉船了，南方的水和北方的水还是有区别的。
郭盛攻打乌龙岭时，被山上飞下的巨石连人带马砸死，吕方与敌将白钦拼斗时，双双跌入岭下同归于尽。他们的死，不熟悉江南地理是一个重要原因。歙州计败庞万春时，丁得孙在山路草丛中被毒蛇咬伤了脚，毒气入腹而死。杭州因瘟疫而病死的张横、穆弘等六条好汉，这不也是因为水土不服吗？
而除了以上几点原因，梁山失败还有其他很多因素。
比如说梁山好汉在以前的战争中顺风顺水、战无不胜，因此高傲自大，心态浮躁，对南方的方腊政权时明显有些轻敌。
还有就是江东子弟多才俊，北宋末年江南经济发达、文风鼎盛，自然人才辈出。
同时方腊集团是****的政权，方腊既是皇帝又是教主。方腊政权的信仰十分坚定，全军上下能够激发出巨大的能量。反观梁山，宋江招安当官的主体思想令很多好汉不满，宗教领袖公孙胜又是个不爱管事的游方道士。意志坚定程度不同，这战斗打下去是个什么结果……还用说吗？
最后，梁山在作战方针上犯了一个大错，那就是宋江和卢俊义分兵行动。
梁山总共只有六万兵力，却分散实力来作战，而卢俊义走的又是艰难险峻的宣州、徽州山区。而卢俊义的智商着实是需要充值了，在大名府宋江、吴用设计陷害他，使他九死一生、家破人亡，他还感激涕零呢，统率能力简直优秀。
比如说搞情报工作本该让“鼓上蚤时迁”这样机智灵敏的人来完成，但卢俊义竟然派史进、石秀等六条好汉带领三千人马大张旗鼓地前去出哨打探，结果史进、石秀、陈达、杨春、李忠、薛永都在昱岭关前被乱箭射死。
同时，宋江和吴用的军事能力也很烂。
在乌龙岭，竟然派实力平平的马麟和燕顺去阻击智勇双全的石宝元帅，远比马谡守街亭还不靠谱。
所以说，梁山军最后拼死能够打赢方腊本来就是个奇迹，不死人是不可能的。
……
曹岩就是明白这一点，所以才要从水泊里跳出去，困守这里，只有死路一条。但就算跳出去，即便占据了新的地盘，初期想要壮大自身实力，需要的东西也是数之不尽，尤其是粮食。所以对于穆家兄弟这种主动上交财物的，他当然欢迎，甚至那些银钱，他也是要全都花出去的，换成粮食和所需物资，所为的，就是个梁山打下一个大大的基础。